Registrada na marcação de mapas em meados de 1698, a Rua Grande pode ser considerada uma das ruas mais antigas de São Luís e é responsável por movimentar a economia da região, sendo considerado um dos maiores centros comerciais da Ilha, e batizada inicialmente de Estrada Real, Caminho Grande, depois Rua Oswaldo Cruz, mas acabou vigorando popularmente por Rua Grande.
Diferente do que atualmente se apresenta, ainda no seu início, o recinto servia como rua de passeio para as moças de família, que na ocasião esbanjaram vestes caras de Paris e Lisboa.
A rua grande possui surpresas históricas e arquitetônicas. Como por exemplo, o antigo cinema Éden que fica logo no início da rua, em frente a ele nasceu Manoel Odorico Mendes; e na esquina com a rua do Passeio fica o Palacete Gentil Braga, casarão com vinte e duas janelas em ogiva e azulejo português.
Ao longo de toda sua existência, nunca perdeu o seu charme e sua importância. Na linha do tempo, em 1640 – Por conta da invasão dos holandeses, a Rua Grande já possuía 4 quadras e poucos edifícios, indo até a Rua da Cruz. 1665 – Os Governantes transformam o caminho em uma rua, facilitando a passagem de carros de boi, melhorando o transporte de mercadorias do Centro ao Cutim. 1743 – Época da construção da Igreja de Nossa Senhora da Conceição dos Mulatos, sede paroquial a partir de 1805. 1844 – A rua já se entendia até a rua do Outeiro, a partir dai, era chamada de Caminho Grande, onde já existiam várias Quintas. 1855 – Em 10 de março deste ano, é concluído as obras do calçamento, durante a administração do Sr. Eduardo Olímpio Machado. 1912 – Instalação de uma oficina em Icatu, especializada na lavra de pedras de granito no formato de paralelepípedos, usadas no calçamento das ruas. No mesmo ano a Igreja da Nossa Senhora da Conceição como sede da Freguesia do mesmo nome, a rua Grande possuía linha de bonde em sua extensão, indo até o Anil, e uma outra linha cortava ligando o Largo dos Remédios até a Quinta do Matadouro (São Pantaleão), pelas ruas Rio Branco, do Passeio e a atual rua do Norte. 1939 – Foi demolida a Igreja N. S. da Conceição, e no local foi construído o edifício Caiçara. 1986 – O decreto de Tombamento Estadual de uma área de 160 hectares, no Centro Histórico de São Luís, abrangeu praticamente toda a rua Grande. 1990 – A prefeitura executa um novo projeto de urbanização para a rua, com o alargamento das calçadas, incluindo piso em placas de concreto pré-moldados, mantendo-se a pista com paralelepípedos.
Para a população é a Rua Grande, um grande lugar que concentra o maior núcleo comercial de São Luís. Para a história, é o caminho tornou possível a expansão territorial que resultou na cidade que conhecemos hoje.
Apesar dos fatos históricos apontarem para a criação da Rua Grande entre 1620 e 1630, constam apenas de 1698 os primeiros registros oficiais da Rua Grande. Documentos mostram que naquele ano a Câmara de São Luís autorizou melhorias no caminho que ligava o Centro Histórico ao bairro Cutim (bairro vizinho ao Anil).
Originalmente o Caminho Grande possuía pouco mais de 10 quilômetros. Ele começava no Largo da Igreja Do Carmo, passava pelo Alto da Carneira (hoje Elevado Monte Castelo), pelo Areal (hoje Monte Castelo), João Paulo e alcançava o Anil.
Com o passar dos anos, o Caminho Grande foi particionado em várias avenidas e hoje sua extensão abriga a Rua Oswaldo Cruz, Avenida Getúlio Vargas, Avenida João Pessoa, Avenida São Marçal e Avenida Edson Brandão.
Nos anos 1970, com a expansão da cidade motivada pela construção da Ponte José Sarney, a Rua Grande começou a perder importância imobiliária e foi reduzida suas atividades. As residências que ainda eram instaladas no lugar foram sendo empurradas para outras localidades da cidade.
Com a expansão imobiliária voltando os olhos da população para outros lugares, tanto a Rua Grande como todo o centro de São Luís entraram em processo de decadência. Apesar disso, a recente vocação comercial conseguiu manter a Rua Grande como um dos pontos mais frequentados da cidade. Mesmo sem receber qualquer melhoria em sua infraestrutura.
Com informações do livro> Rua Grande: Um passeio no Tempo
